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軟毛青霉素及相關(guān)青霉菌毒素

近期,，日本著名藥企小林制藥被推上了風(fēng)口浪尖,，部分消費者在服用該公司含有紅曲成分的保健品后，出現(xiàn)腎臟等方面的健康問題,，導(dǎo)致小林制藥已撤回8種紅曲保健品作為功能性標(biāo)識食品的備案,，其中3種商品已經(jīng)召回。

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一般情況下,，紅曲類保健食品會檢測是否含有已知的真菌毒素—桔青霉素。小林制藥表示,，他們選擇的紅曲菌不攜帶能產(chǎn)生桔青霉素的基因,，在原材料測試報告中也的確沒有檢測到桔青霉素。

3月29日,，小林制藥公司向日本厚生勞動省報告,，其紅曲產(chǎn)品中導(dǎo)致問題的成分可能為“軟毛青霉酸（Puberulic acid）"。軟毛青霉酸是在發(fā)酵過程中由青霉菌產(chǎn)生的天然毒素,。據(jù)文獻報道,，從青霉菌發(fā)酵液中已分離出軟毛青霉酸（Puberulic acid）、密擠青霉酸（Stipitatic acid）及其三種類似物Viticolins A–C等環(huán)庚三烯酚酮類（Tropolone）毒素,。

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青霉菌毒素具有耐高溫和侵害實質(zhì)器官的特性,，加熱烹調(diào)也很難使其毒性減弱。目前,，有關(guān)軟毛青霉酸等青霉菌毒素導(dǎo)致的腎臟毒性報道較少,，仍需進行相關(guān)研究。由于紅曲菌在發(fā)酵過程中并不能產(chǎn)生軟毛青霉素,，有專家推測小林制藥的紅曲產(chǎn)品可能因為原料受到了青霉菌的污染而產(chǎn)生了軟毛青霉酸,，但具體原因還需后續(xù)的調(diào)查確認。相信該事件的發(fā)生將進一步促進紅曲類食品檢測的加強,，相關(guān)檢測標(biāo)準(zhǔn)將在不遠的將來應(yīng)運而生,。

紅曲及其用途

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紅曲也叫紅曲紅,、紅曲霉,、紅曲米，其作為一種天然發(fā)酵產(chǎn)物,，成分復(fù)雜,，包括多種具有生物活性的物質(zhì)。紅曲可應(yīng)用于制藥,、釀酒,、食品著色等方面，具有悠久的歷史和保健價值,，特別是在降血脂,、降膽固醇方面具有積極效果。

目前,，國內(nèi)生產(chǎn)的紅曲主要有三類,，分別是釀酒紅曲、色素紅曲和功能紅曲,。

?釀酒紅曲的糖化力高,、酯化力強、有曲香,，廣泛用于各種黃酒,、白酒、醋,、醬的釀造,；

?色素紅曲的色價很高，用于食品著色劑,，通常用于肉制品,、腐乳等食品的著色。

?功能紅曲是指以大米為原料，用純培養(yǎng)的紅曲菌發(fā)酵生成的莫納可林K（又稱洛伐他汀,，結(jié)構(gòu)式見下圖）等生物活性物質(zhì)的紅曲,，常被用作防治心血管疾病的保健品和藥品的原材料。各大廠商包括小林制藥已將紅曲米類食品開發(fā)為具有降血脂,、降膽固醇功能的保健食品,。

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我國對紅曲類產(chǎn)品的使用要求

紅曲色素,，屬于復(fù)合色素,，常用紅曲添加劑為大米的紅曲酶發(fā)酵產(chǎn)物或其提取物，為多種天然色素的混合物,。目前, 已確定出化學(xué)結(jié)構(gòu)的紅曲色素主要有6種,，包括黃色素、橙色素和紅色素,，結(jié)構(gòu)如下：

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隨著科學(xué)認識的不斷深入和對食品安全要求的提高，我國對紅曲及其制品的應(yīng)用和管理日趨嚴格,。國家食品藥品監(jiān)督管理局在《關(guān)于以紅曲等為原料保健食品產(chǎn)品申報與審評有關(guān)事項的通知》中規(guī)定,，紅曲推薦量每日暫定不超過2g，產(chǎn)品中洛伐他汀應(yīng)當(dāng)來源于紅曲,，總洛伐他汀推薦量每日暫定不超過10mg，且不適宜在少年兒童,、孕婦,、哺乳人群使用等；《GB 2760-2024食品安全國家標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》紅曲米及紅曲紅作為著色劑可用于腐乳,、碳酸飲料,、果凍、糕點,、配制酒等多種食品中,，其中風(fēng)味發(fā)酵乳中的最大使用量不得超過0.8g/kg，糕點中的使用量不得超過0.9g/kg,，焙烤食品餡料及表面用掛漿不得超過1.0g/kg,；另外，《GB 5009.150-2016食品安全國家標(biāo)準(zhǔn) 食品中紅曲色素的測定》規(guī)定了對風(fēng)味發(fā)酵乳,、果醬,、腐乳、干杏仁,、糖果,、方便面制品等食品中紅曲紅素、紅曲素、紅曲紅胺3種紅曲色素的測定方法,。

值得注意的是,，紅曲色素（又稱紅曲紅）是發(fā)酵產(chǎn)生的多種天然色素的混合物，由于發(fā)酵工藝的不同,，市售紅曲色素所含的色素成分及其含量不盡相同,，也并非上述所有常見成分均可檢出。

另外,，GB 5009.150-2016和SN/T 3843-2014標(biāo)準(zhǔn)中將紅曲紅胺的CAS號3627-51-8寫為126631-93-4,，而后者對應(yīng)的名稱為N-芴甲氧羰基-8-氨基辛酸（N-Fmoc-8-Aminooctanoic acid），對應(yīng)的結(jié)構(gòu)式見下圖,。盡管該化合物的分子式和分子量與紅曲紅胺相同,，導(dǎo)致二者在一級質(zhì)譜的分子離子峰相同（均為[M+H]⁺ = 382, [M-H]^- = 380），然而二者的化學(xué)結(jié)構(gòu)卻差別巨大,，因此其核磁譜圖和二級質(zhì)譜上的碎片離子峰有顯著差別,，在HPLC上的出峰時間和UV吸收也有明顯的區(qū)別。檢測人員在標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)選擇,、采購和使用中應(yīng)多加注意,，避免產(chǎn)生錯誤的檢測結(jié)果。

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紅曲在發(fā)酵過程中可能因菌株變異或污染產(chǎn)生桔青霉素,，其有很強的腎臟毒性，攝入過量會導(dǎo)致腎損害,，因此桔青霉素是紅曲類產(chǎn)品必檢項,。《GB 1886.181-2016食品安全國家標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑 紅曲紅》中規(guī)定紅曲紅中桔青霉素不高于0.04 mg/kg,?！禛B 1886.66-2015食品安全國家標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑 紅曲黃色素》中規(guī)定紅曲黃色素中桔青霉素不高于1.0 mg/kg。

阿爾塔科技作為被CNAS認可的食品安全檢測有機標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)生產(chǎn)制造商,，根據(jù)科研單位檢測熱點,，快速響應(yīng)，積極研發(fā)軟毛青霉酸,、桔青霉素,、紅曲色素及其相關(guān)產(chǎn)品，助力食品安全檢測,，為守護廣大消費者的身體健康保駕護航,。

紅曲發(fā)酵過程可能產(chǎn)生的相關(guān)毒素標(biāo)準(zhǔn)品：

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