為了在隨后的化學反應中獲得化學選擇性,，通過官能團的化學修飾將保護基團或保護基團引入分子中,。它在多步有機合成中起著重要的作用。
在許多精細有機化合物的制備中,，它們分子的某些特定部分不能在所需的試劑或化學環(huán)境中存活。然后,，這些部分或群體必須受到保護,。例如，氫化鋁鋰是一種高活性但有用的試劑,，能夠將酯還原成醇,。它總是會與羰基發(fā)生反應，這是無論如何不能阻止的,。當在羰基存在下需要還原酯時,，必須防止氫化物對羰基的攻擊。例如,，羰基被轉化成不與氫化物反應的縮醛,。縮醛然后被稱為羰基的保護基團。在涉及氫化物的步驟完成后,，乙縮醛被除去(通過與含水酸反應),，返回原始的羰基。這一步稱為去保護,。
保護基在小規(guī)模實驗室工作和初始開發(fā)中比在工業(yè)生產過程中更常用,，因為它們的使用增加了工藝的額外步驟和材料成本。
常見保護基團
醇保護基團
• 乙酰基(Ac)-通過酸或堿去除,。
• β-甲氧基乙氧基甲基醚(MEM)-用酸去除。
• 甲氧基甲基醚(MOM)-用酸去除,。
• 對甲氧基芐基醚(PMB)[1]–通過酸,、氫解或氧化去除。
• 甲硫基甲醚-用酸去除,。
• 新戊酰(Piv)-通過酸,、堿或還原劑去除,。它比其他酰基保護基團更強,。
• 四氫吡喃(THP)-用酸去除。
• 甲硅烷基醚(最常見的包括三甲基甲硅烷基(TMS)、叔丁基二甲基甲硅烷基(TBDMS)和三異丙基甲硅烷基(TIPS)醚)-通過酸或氟離子去除,。
胺保護基團
• 碳芐氧基(Cbz)基團——通過氫解去除
• 叔丁氧羰基(BOC)基團(常見于固相肽合成中)–用濃強酸去除。(如HCl或CF3COOH)
• 9-芴基甲氧基羰基(FMOC)(常見于固相肽合成)-通過堿(如哌啶)去除,。
• 芐基(Bn)基團——通過氫解去除
• 對甲氧基苯基(PMP )-通過硝酸鈰銨(罐)去除
羰基保護基團
• 縮醛和縮酮——用酸去除,。通常，無環(huán)縮醛的裂解比環(huán)狀縮醛容易,。
• ?；?用路易斯酸去除,。
• 二噻烷-通過金屬鹽或氧化劑去除
羧酸保護基團
• 甲酯——用酸或堿去除,。
• 芐酯-通過氫解去除。
• 叔丁基酯——通過酸、堿和一些還原劑去除,。
• 甲硅烷基酯–通過酸,、堿和有機金屬試劑去除,。
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