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藥用級丁基羥基茴香醚藥典資質
丁基羥基茴香醚(butylatedhydroxylanisole,,BHA)對熱較穩(wěn)定,在弱堿性條件下不容易被破壞,,因此是一種良好的抗氧化劑,。BHA對動物性脂肪的抗氧化作用較之對不飽和植物油更有效。尤其適用于使用動物脂肪的焙烤制品,。BHA因有與堿土金屬離子作用而變色的特性,,所以在使用時應避免使用鐵、銅容器,。將有螫合作用的檸檬酸或酒石酸等與本品混用,,不僅起增效作用,而且可以防止由金屬離子引起的呈色作用,。BHA具有一定的揮發(fā)性和能被水蒸氣蒸餾,,故在高溫制品中,尤其是在煮炸制品中易損失,。BHA也可用于食品的包裝材料,。 [7]
制備編輯
(1)對苯二酚路線
用對苯二酚和叔丁醇,以磷酸為催化劑,,在101,。C下反應,制的中問體叔丁基對苯二酚,,然后再以叔丁基對苯二酚與1在氮氣氛中,,加熱回流反應18h,冷卻后用苯提取,,苯提取液用熱水洗滌,,蒸除苯后,得粗品,,減壓蒸餾,,得丁基羥基茴香醚。 [6]
(2)對氯苯酚路線
以對氯苯酚為原料,,將其與異丁烯混合,,在磷酸存在的條件下反應。得到產品為4,2~CI(Me,。OC,。H。OH和4,,2,,6-C1(Me。C):C,。H,。OH的混合物,前者與CH,。ONa在甲醇溶液中發(fā)生Williamson反應,,即得產品3-BHA, [6]
(3)對甲氧基苯酚路線
對甲氧基苯酚的合成關鍵在于叔丁基與苯環(huán)的結合,,因此縮合催化劑的選擇1重要,,比較早前的工藝中使用質子酸作為催化劑,如1,、磷酸,、等,但反應條件較為苛刻,,而且需要較高的溫度,。據日本報道以離子交換樹脂為催化劑,反應溫度65~75℃,,總產率可達到68.5%,,其中3-BHA的含量為51.8%,所得產品中3-BHA為90%,。據另一日本報道,,3-BHA的含量高達82.3%,對甲氧基苯酚的轉化率為87%,,這是一般無機酸催化劑所不能達到的,。 [6]
(4)對氨基苯甲醚路線
先合成對羥基苯甲醚即對甲氧基苯酚,然后再通過烷基化反應,,制備BHA,。具體工藝如下:在冰浴攪拌下,加入對氨基苯甲醚和亞硝酸鈉(摩爾比1:1.15),,在硫酸存在下進行重氮化反應,,反應完成后保溫過濾,將濾液滴加于熱的水解反應液中水解,,生成對羥基苯甲醚,。然后即可用蒸汽提餾出來,,冷凝下來的對羥基苯甲醚溶液用有機溶劑進行萃取,經濃縮蒸餾除去溶劑,,可得對羥基苯甲醚,平均收率為84.7%,。 [6]
(5)對羥基苯甲醚路線
將對羥基苯甲醚,、叔丁醇和溶劑加熱溶解,再將此混合試劑加入到事先預熱好的催化劑中,,在混合良好的反應器中進行反應,,15min后反應完畢。取樣用高效液相色譜測定未反應的叔丁醇,,當取樣化驗結果合格,,反應即可停止。靜置分層,,收集有機物,,然后采用蒸餾的方法除去有機溶劑,在經高真空減壓蒸餾,,得BHA產品,,收率為77.8%。 [6]
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