SH-PEG-NHS、巰基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯的反應(yīng)機制與核心功能
產(chǎn)品名稱:SH-PEG-NHS,、巰基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯的反應(yīng)機制與核心功能
一,、分子結(jié)構(gòu)與功能基團解析
SH-PEG-NHS是雙功能聚乙二醇(PEG)衍生物,由三部分組成:
巰基(SH):末端含硫醇基團(-SH),,是親核反應(yīng)基團,,可與金,、馬來酰亞胺,、二硫鍵等發(fā)生特異性反應(yīng)(如金-硫鍵自組裝、硫醇-二硫鍵交換),。
聚乙二醇鏈(PEG):柔性,、親水的長鏈,起間隔臂作用,,提升化合物溶解性,、減少空間位阻,同時賦予生物相容性(延長體內(nèi)循環(huán)時間,,如藥物遞送),。
琥珀酰亞胺酯(NHS酯):活化酯基團,能與伯胺(-NH?)在弱堿性條件(pH 7-8.5)下反應(yīng),,生成穩(wěn)定的酰胺鍵,,是胺反應(yīng)性修飾試劑。
二,、反應(yīng)機制與核心功能
SH-PEG-NHS的“雙功能”體現(xiàn)在:巰基端固定/連接,,NHS酯端偶聯(lián)/修飾,實現(xiàn)“材料-生物分子”或“載體-功能分子”的定向連接,。
1. 巰基(SH)的反應(yīng)
與金納米材料:通過“金-硫鍵”自組裝,,將PEG鏈錨定在金納米顆粒、金電極表面(生物傳感器構(gòu)建)。
與馬來酰亞胺:發(fā)生邁克爾加成(如修飾含馬來酰亞胺的聚合物,、蛋白巰基化后偶聯(lián)),。
與二硫鍵:在還原劑(如TCEP)輔助下,通過硫醇-二硫鍵交換,,連接含二硫鍵的分子(如抗體,、蛋白)。
2. NHS酯的反應(yīng)
與伯胺(-NH?)反應(yīng):在pH 7-8.5(如PBS緩沖液),、室溫/37℃條件下,,NHS酯與蛋白、多肽,、抗體,、脂質(zhì)體表面或材料表面的氨基(-NH?)結(jié)合,生成酰胺鍵,,實現(xiàn)“氨基標記”或“功能分子偶聯(lián)”,。
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