SH-PEG-NHS、巰基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯的反應(yīng)機(jī)制與核心功能
產(chǎn)品名稱:SH-PEG-NHS,、巰基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯的反應(yīng)機(jī)制與核心功能
一,、分子結(jié)構(gòu)與功能基團(tuán)解析
SH-PEG-NHS是雙功能聚乙二醇(PEG)衍生物,由三部分組成:
巰基(SH):末端含硫醇基團(tuán)(-SH),,是親核反應(yīng)基團(tuán),,可與金,、馬來(lái)酰亞胺、二硫鍵等發(fā)生特異性反應(yīng)(如金-硫鍵自組裝,、硫醇-二硫鍵交換),。
聚乙二醇鏈(PEG):柔性、親水的長(zhǎng)鏈,,起間隔臂作用,,提升化合物溶解性、減少空間位阻,,同時(shí)賦予生物相容性(延長(zhǎng)體內(nèi)循環(huán)時(shí)間,,如藥物遞送)。
琥珀酰亞胺酯(NHS酯):活化酯基團(tuán),,能與伯胺(-NH?)在弱堿性條件(pH 7-8.5)下反應(yīng),,生成穩(wěn)定的酰胺鍵,是胺反應(yīng)性修飾試劑,。
二,、反應(yīng)機(jī)制與核心功能
SH-PEG-NHS的“雙功能”體現(xiàn)在:巰基端固定/連接,NHS酯端偶聯(lián)/修飾,,實(shí)現(xiàn)“材料-生物分子”或“載體-功能分子”的定向連接,。
1. 巰基(SH)的反應(yīng)
與金納米材料:通過(guò)“金-硫鍵”自組裝,將PEG鏈錨定在金納米顆粒,、金電極表面(生物傳感器構(gòu)建),。
與馬來(lái)酰亞胺:發(fā)生邁克爾加成(如修飾含馬來(lái)酰亞胺的聚合物、蛋白巰基化后偶聯(lián)),。
與二硫鍵:在還原劑(如TCEP)輔助下,,通過(guò)硫醇-二硫鍵交換,連接含二硫鍵的分子(如抗體,、蛋白),。
2. NHS酯的反應(yīng)
與伯胺(-NH?)反應(yīng):在pH 7-8.5(如PBS緩沖液)、室溫/37℃條件下,,NHS酯與蛋白,、多肽、抗體,、脂質(zhì)體表面或材料表面的氨基(-NH?)結(jié)合,,生成酰胺鍵,實(shí)現(xiàn)“氨基標(biāo)記”或“功能分子偶聯(lián)”,。
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