N-乙?；瘹の逄?Penta-N-acetylchitopentaose)是一種具有重要生物學功能的殼寡糖衍生物,，其化學名稱為N,N',N'',N''',N''''-五乙酰基殼五糖,，CAS號為36467-68-2,，分子式為C??H??N?O??，分子量為1033.98道爾頓,。該化合物屬于幾丁質(甲殼素)的降解產物,，由五個N-乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc)通過β-1,4糖苷鍵連接而成，結構式為GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)GlcNAc,。

在物理化學性質方面,，N-乙酰化殼五糖為白色至類白色結晶粉末,，密度約為1.6±0.1 g/cm3,，沸點高達1496.7±65.0°C(在760 mmHg條件下)，熔點在285-295°C范圍內會分解,。其閃點為859.0±34.3°C,，蒸汽壓極低(25°C時為0.0±0.6 mmHg)，折射率為1.636,。該化合物在水中的溶解度為1.67 mg/mL(1.62 mM),，通常需要超聲輔助溶解。由于其分子中含有大量羥基和乙酰氨基,，具有較高的極性,，PSA(極性表面積)達到471.33000，LogP值為-4.27,，表現出強親水性,。

從結構穩(wěn)定性角度看，N-乙?；瘹の逄窃谡－h(huán)境溫度下儲存和使用時表現穩(wěn)定,，但應避免接觸靜電放電、熱源和潮濕環(huán)境,。該化合物不與常見試劑發(fā)生危險反應,，無爆炸性，分解產物可能包括一氧化碳,、二氧化碳和氮氧化物,。儲存條件建議為-20°C，在此條件下可保持長期穩(wěn)定,。

作為一種具有明確結構的殼寡糖單體,，N-乙?；瘹の逄窍啾葰ぞ厶腔蚧旌蠚す烟蔷哂懈叩木恍院透深A測的生物活性，這使其成為研究殼寡糖結構與功能關系的理想模型化合物,，也為開發(fā)基于精確結構的糖類藥物奠定了基礎,。

N-乙酰化殼五糖作為殼寡糖家族中的重要成員,，展現出多樣化的生物活性,，其作用機制研究近年來取得顯著進展。與低聚合度殼寡糖或混合殼寡糖相比,，N-乙?；瘹の逄且蚱涮囟ǖ木酆隙群鸵阴；Ｊ?，表現出的生物活性和更高的靶向性,，在植物防御、免疫調節(jié),、抗腫瘤等領域具有重要應用價值,。

植物防御系統激活作用

N-乙酰化殼五糖顯著的特征是能夠誘導植物防御系統,，這一發(fā)現為農業(yè)領域的綠色防控提供了新思路。研究表明,，Penta-N-acetylchitopentaose可作為激發(fā)子(elicitor)被植物細胞膜上的模式識別受體(PRRs)識別,，觸發(fā)一系列防御反應。當植物感知到這類寡糖信號分子后,，會激活MAPK級聯反應,，導致活性氧(ROS)爆發(fā)、植保素積累以及防御相關基因(如PR蛋白基因)的表達上調,。這種誘導抗性具有系統性,，能夠增強植物對病原菌的廣譜抗性，減少化學農藥的使用,。

特別值得注意的是,，N-乙酰化殼五糖是豆科根瘤菌結瘤蛋白NodL的底物,。在根瘤菌與豆科植物的共生體系中,，NodL蛋白參與合成結瘤因子(Nod factor)，這些脂殼寡糖信號分子對建立共生關系至關重要,。N-乙?；瘹の逄强赡芡ㄟ^模擬或調節(jié)結瘤因子的活性，影響根瘤菌與宿主的分子對話,，從而調控共生固氮過程,。這一發(fā)現不僅揭示了N-乙?；瘹の逄窃谥参?微生物互作中的關鍵作用，也為開發(fā)新型生物肥料提供了分子基礎,。

免疫調節(jié)與疫苗佐劑效應

在免疫調節(jié)方面,，N-乙酰化殼五糖顯示出顯著的免疫增強活性,。研究表明,，高分子量的幾丁寡糖(如五糖、六糖和七糖)能激活人巨噬細胞,、淋巴細胞,、NK細胞和補體系統，并誘導多種細胞因子產生,，從而提高機體免疫機能,。與低分子量殼寡糖相比，N-乙?；瘹の逄蔷哂懈黠@的抗腫瘤活性,，其機制可能與增強免疫監(jiān)視功能和促進腫瘤微環(huán)境中的免疫細胞浸潤有關。

江南大學生物工程學院最新研究發(fā)現,，再N-乙?；揎椏娠@著提高B族鏈球菌(GBS)Ia型莢膜多糖的免疫原性。他們通過堿法提取純化GBS莢膜多糖時發(fā)現,，該過程會破壞多糖側鏈末端唾液酸(Neu5Ac)上的O-乙?；蚇-乙酰基,。對多糖進行再N-乙?；螅淇乖悦黠@增強,，表明N-乙?；赡苁嵌嗵枪δ鼙砦坏闹匾M成部分。將再N-乙?；嗵桥c破傷風類毒素(TT)結合制備的糖蛋白結合疫苗,，在小鼠實驗中顯示出比未乙酰化多糖組更高的免疫原性,，免疫3劑次后小鼠體內的抗莢膜多糖特異性IgG抗體水平顯著升高(P<0.05),，且血清中具有調理吞噬活性的功能性抗體水平更高。這一研究不僅證明了N-乙?；诙嗵敲庖咦R別中的關鍵作用,，也為開發(fā)更有效的GBS多糖結合疫苗提供了新策略。

抗腫瘤活性與機制

N-乙?；瘹の逄堑目鼓[瘤活性備受關注,。研究表明,，高分子量的幾丁寡糖(如幾丁五糖、六糖和七糖)具有顯著的抗腫瘤作用,。其機制可能涉及多個方面：直接抑制腫瘤細胞增殖,、誘導腫瘤細胞凋亡、抑制腫瘤血管生成以及增強機體抗腫瘤免疫應答等,。特別是其免疫調節(jié)功能,，能激活巨噬細胞、淋巴細胞,、NK細胞和補體系統,，并誘導干擾素-γ(IFN-γ)、白細胞介素-12(IL-12)等細胞因子產生,，形成不利于腫瘤生長的微環(huán)境,。

結構-活性關系研究

N-乙酰化殼五糖的生物活性與其結構特征密切相關,。乙?；潭取⒕酆隙?、糖苷鍵類型和空間構象等因素共同決定其生物學功能,。一般而言，隨著聚合度增加,，殼寡糖的生物活性增強,，但水溶性降低。N-乙?；瘹の逄乔『闷胶饬嘶钚耘c溶解性的矛盾，既保持了足夠高的分子量以有效激活免疫受體,，又具備良好的水溶性便于體內應用,。

乙酰基的存在與否及其分布模式對活性影響顯著,。江南大學的研究有力證明了N-乙?；鶎BS莢膜多糖免疫原性的關鍵作用。類似地,，N-乙?；瘹の逄侵械囊阴；赡苁瞧浔惶囟ㄊ荏w識別的關鍵結構基團,。乙?；氖杷院涂臻g體積可能影響寡糖與受體的結合親和力和特異性，從而調控下游信號通路的激活程度和模式,。

吸收與代謝特性

從藥代動力學角度看,，N-乙?；瘹の逄窍啾葞锥≠|和殼聚糖具有明顯優(yōu)勢。幾丁質不溶于水,，嚴重限制其應用,，而降解得到的聚合度在20以下的水溶性幾丁寡糖(如N-乙酰化殼五糖)易被腸道粘膜吸收,，能提高人體的生態(tài)調節(jié)功能,。