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步琦實(shí)驗(yàn)室設(shè)備貿(mào)易(上海...

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【瑞士步琦】對(duì)比酮洛芬手性異構(gòu)體在HPLC與SFC上的純化分離效率

閱讀:183      發(fā)布時(shí)間:2024-12-9
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【瑞士步琦】對(duì)比酮洛芬手性異構(gòu)體在HPLC與SFC上的純化分離效率

對(duì)比酮洛芬手性異構(gòu)體

在 HPLC 與 SFC 上的純化分離效率

SFC 應(yīng)用

 

1

 

 

介紹

酮洛芬作為一種廣為人知的非甾體抗炎藥(NSAID),,其作用機(jī)制是通過(guò)抑制環(huán)氧合酶的活性,減少花生四烯酸向前列腺素 E2 等前列環(huán)素的轉(zhuǎn)化過(guò)程,,進(jìn)而降低炎癥反應(yīng),。數(shù)十年來(lái),該藥物一直應(yīng)用于類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎,、骨性關(guān)節(jié)炎,、強(qiáng)直性脊柱炎,、痛風(fēng)性關(guān)節(jié)炎等病癥所引發(fā)的關(guān)節(jié)疼痛、腫脹,,同時(shí)也用于緩解痛經(jīng),、牙痛、手術(shù)后疼痛,、癌性疼痛等多種疼痛癥狀,。

 

值得注意的是,酮洛芬存在一個(gè)手性中心,,在臨床應(yīng)用中通常以外消旋體的形式出現(xiàn),。然而,,僅有右旋體具備抗炎,、抗風(fēng)濕和鎮(zhèn)痛的藥理作用,左旋體幾乎無(wú)藥理活性,。因此,,在合成過(guò)程中,對(duì)酮洛芬進(jìn)行高效的手性拆分至關(guān)重要,。在本期步琦應(yīng)用中,,我們將對(duì)傳統(tǒng) HPLC 和超臨界制備色譜 SFC 在拆分酮洛芬手形體時(shí)的方方面面展開對(duì)比,并對(duì)二者線性放大后的效率進(jìn)行比較,。

 

2

 

 

設(shè)備,、試劑和耗材

設(shè)備:

  • BUCHI Pure C-830 高壓制備純化系統(tǒng)

  • BUCHI SFC-250 超臨界制備純化系統(tǒng)


試劑和耗材:

  • BUCHI 直鏈淀粉三-(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 5μm 21x250mm 色譜柱

  • BUCHI 直鏈淀粉三-(3-氯-5-甲基苯基) 5μm 21x250mm色譜柱

  • 二氧化碳 (99.9%) 

  • 甲醇 (≥99%) 

  • 乙醇 (≥99%) 

  • 正己烷 (≥99%) 

  • 酮洛芬樣品(≥99%) 

 

3

 

 

實(shí)驗(yàn)結(jié)果

【瑞士步琦】對(duì)比酮洛芬手性異構(gòu)體在HPLC與SFC上的純化分離效率

 BUCHI Pure C-830 純化酮洛芬化合物

 

  • 設(shè)備:BUCHI Pure C-830

  • 色譜柱:直鏈淀粉三-(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 5μm 21x250mm色譜柱

  • 流動(dòng)相:35% 乙醇/65%正己烷等度

  • 流速:20mL/min

  • 樣品量:0.125mL (1.25mg)

  • 運(yùn)行時(shí)長(zhǎng):8min

  • 紫外波長(zhǎng):220nm

 

【瑞士步琦】對(duì)比酮洛芬手性異構(gòu)體在HPLC與SFC上的純化分離效率

BUCHI SFC-250 純化酮洛芬化合物

 

  • 設(shè)備:BUCHI SFC-250

  • 色譜柱:直鏈淀粉三-(3-氯-5-甲基苯基) 5μm 21x250mm 色譜柱

  • 流動(dòng)相:20%甲醇/80%CO2

  • 流速:70 mL/min

  • 樣品量:0.5 mL (5mg)

  • 運(yùn)行時(shí)長(zhǎng):5min

  • 紫外波長(zhǎng):220nm

 

5

 

 

結(jié)論

【瑞士步琦】對(duì)比酮洛芬手性異構(gòu)體在HPLC與SFC上的純化分離效率

酮洛芬單次純化分離 HPLC 與 SFC 對(duì)比

 

在利用超臨界制備色譜 SFC 純化分離酮洛芬時(shí),所采用的流動(dòng)相由 20% 甲醇與 80% 二氧化碳構(gòu)成,。SFC 在本次應(yīng)用中具有明顯的優(yōu)勢(shì):流動(dòng)相流速高達(dá)到 70 mL/min,,運(yùn)行時(shí)間只有 5 分鐘,而樣品分離度卻與 HPLC 相差無(wú)幾,。利用SFC純化分離酮洛芬,,速度方面相較于傳統(tǒng)制備型 HPLC 整整快了1.6倍之多,而且上樣量能夠達(dá)成4倍的顯著提升,。在溶劑消耗方面,,SFC 相較于 HPLC 更是減少了高達(dá) 55%,極大地節(jié)約了溶劑成本與后處理時(shí)間,。

 

【瑞士步琦】對(duì)比酮洛芬手性異構(gòu)體在HPLC與SFC上的純化分離效率

10g 酮洛芬純化分離 HPLC 與 SFC 對(duì)比

 

將酮洛芬小試純化分離的條件線性放大到 10g,,SFC 的優(yōu)勢(shì)變得更加明顯。制備型 HPLC 需要驚人的 8334 次注射和超過(guò) 1100 小時(shí)的運(yùn)行時(shí)間,。相比之下,,制備型SFC 只需 2000 次進(jìn)樣就能達(dá)到同樣的效果,節(jié)省了 900 多個(gè)小時(shí)的運(yùn)行時(shí)間,,并減少了 90% 的溶劑用量,,展現(xiàn)高超的應(yīng)用效能與經(jīng)濟(jì)效益,。

 

 

 

【瑞士步琦】對(duì)比酮洛芬手性異構(gòu)體在HPLC與SFC上的純化分離效率


 

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