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當(dāng)前位置：西安昊然生物科技有限公司>>技術(shù)文章>>有機(jī)分子手性催化劑CAS：1803340-96-6-昊然
以具有對(duì)稱性骨架且富含氮原子的芳基胍以及富含氧原子的環(huán)狀二?；^(guò)氧化合物為原料,通過(guò)三種新穎有效的合成策略,實(shí)現(xiàn)多種具有重要用途的含氮化合物的可控合成.該方法具有反應(yīng)條件溫和,官能團(tuán)兼容性好,底物普適性廣等優(yōu)點(diǎn).
模仿自然界酶促進(jìn)的胍到肽的生物代謝轉(zhuǎn)化,在CO/Pd(OAc)_2/Cu(OAc)_2體系下,實(shí)現(xiàn)芳基胍到乙酰苯胺兩種重要含氮化合物的直接化學(xué)轉(zhuǎn)化.該反應(yīng)對(duì)底物上的官能團(tuán)具有很好的兼容性,烷基,鹵素,?；?甲氧基,硫醚或氟取代的芳基胍均能得到相應(yīng)的酰胺化合物,高收率為89%.通過(guò)改變不同的羧酸銅鹽,可以分離得到相應(yīng)的N-?；a(chǎn)物,除乙?；?丙?；?甲?；捅郊柞,；韧瑯舆m用于該反應(yīng)體系.
機(jī)理研究表明整個(gè)過(guò)程涉及到醋酸鈀的催化循環(huán),羧酸銅鹽既是氧化劑又是酰基供體,兩者共同作用實(shí)現(xiàn)胍的N-(C=N)鍵以及N-CN鍵選擇性的斷裂與重組.在紫外光照射下,環(huán)狀二酰過(guò)氧化物經(jīng)過(guò)雙脫羧模式形成高活性的苯炔或高張力的環(huán)己炔中間體,構(gòu)建一系列三氮唑類型的含氮化合物.選用1,2-二氯乙烷為溶劑,以8種鄰苯二甲酰類過(guò)氧化合物為苯炔前體,與10種疊氮化合物反應(yīng)合成相應(yīng)的苯并三氮唑產(chǎn)物.
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