理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
密度:1.27g/cm3
熔點(diǎn):109-111℃
沸點(diǎn):281℃
閃點(diǎn):127℃
logP:0.76
外觀:白色結(jié)晶性粉末
溶解性:易溶于水,、乙醇,微溶于氯仿 乙醇,、溶于氯仿,、四氯化碳,不溶于苯
化學(xué)性質(zhì)
1,、間苯二酚的化學(xué)性質(zhì)與二元酸相似,,與氫氧化鈉、氨水等發(fā)生反應(yīng)生成鹽,。
2,、間苯二酚可與乙酸酐反應(yīng)生成酯;在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發(fā)生縮合反應(yīng)生成苯二酚酞,,在進(jìn)一步脫水生成熒光素,。
3、苯二酚可以發(fā)生雙烯醇-雙酮的互變異構(gòu),,既可以按雙烯醇的形式發(fā)生反應(yīng)(如?;部梢园措p酮型反應(yīng)(生成雙肟),。比苯酚更容易發(fā)生親電芳香取代反應(yīng)和Houben-Hoesch反應(yīng),。
4,、間苯二酚不與乙酸鉛生成沉淀(鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉淀),但可以和斐林試劑和銀氨溶液發(fā)生作用,。
5,、與氯化鐵溶液作用變?yōu)樯钭仙Ec溴水作用,,沉淀出三溴間苯二酚,。
6、被鈉汞齊還原,,生成1,3-環(huán)己二酮,。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率:30.01
摩爾體積(cm3/mol):86.2
等張比容(90.2K):237.3
表面張力(dyne/cm):57.1
疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數(shù)量:2
氫鍵受體數(shù)量:2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
互變異構(gòu)體數(shù)量:5
拓?fù)浞肿訕O性表面積:40.5
重原子數(shù)量:8
表面電荷:0
復(fù)雜度:64.9
同位素原子數(shù)量:0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)::0
1、急性毒性:LD50:301mg/kg(大鼠經(jīng)口),;3360mg/kg(兔經(jīng)皮)
2,、刺激性:家兔經(jīng)皮:20mg(24h),中度刺激,;家兔經(jīng)眼:100mg,,重度刺激。
3,、亞急性與慢性毒性:兔,、豚鼠接觸34mg/m3,每天6h,,2周,,肝、腎,、心肌,、脾、肺均發(fā)生病理改變,。
4,、致突變性:鼠傷寒沙門菌20μmol/皿。細(xì)胞遺傳學(xué)分析:人淋巴細(xì)胞80mg/L,。
5,、致癌性:IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據(jù)不足,。 [3] 1,、生態(tài)毒性:LC50:88.6mg/L(24h),72.6mg/L(48h),,53.4mg/L(96h)(黑頭呆魚),;170mg/L(24h),78mg/L(48h),,42mg/L(96h)(草蝦),;EC50:0.8mg/L(48h)(水蚤)
2,、生物降解性:MITI-I測試,初始濃度100ppm,,污泥濃度30ppm,,2周后降解66.7%。
3,、非生物降解性:空氣中,當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,,降解半衰期為2h(理論),。
用途
用于染料工業(yè)、塑料工業(yè),、醫(yī)藥,、橡膠等。間苯二酚主要用于橡膠粘合劑,、合成樹脂,、染料、防腐劑,、醫(yī)藥和分析試劑等主面,,間苯二酚與苯酚、甲酚相似,,與甲醛生成縮聚物,,可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結(jié)劑,制備木材膠合劑,,用于乙烯基材料與金屬的粘合,,間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體,,也是醫(yī)藥中間體對氨基水楊酸的原料,。間苯二酚具有殺菌作用,可用作防腐劑,,添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等,。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學(xué)漂白劑的中間體、還有相當(dāng)數(shù)量的間苯二酚用于生產(chǎn)二苯甲酮類紫外線吸收劑,。本品能刺激皮膚及粘膜,,可經(jīng)皮膚迅速吸收引起中毒癥狀。
[1] 方法名稱
間苯二酚原料藥—間苯二酚的測定—氧化還原滴定法
應(yīng)用范圍
本方法采用滴定法測定間苯二酚原料藥中間苯二酚的含量,。
本方法適用于間苯二酚原料藥,。
方法原理
供試品加水溶解,置碘瓶中,,精密加溴滴定液,,再加水與鹽酸,,立即密塞,振搖,,在暗處靜置15分鐘,,注意開啟瓶塞,加碘化鉀試液5mL,,立即密塞,,搖勻,在暗處靜置15分鐘,,用硫代硫酸鈉滴定液滴定,,至近終點(diǎn)時,加淀粉指示液,,繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失,,并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。根據(jù)滴定液使用量,,計算間苯二酚的含量,。
試劑
溴滴定液(0.05mol/L)
溴酸鉀
溴化鉀
碘化鉀試液
淀粉指示液
硫代硫酸鈉滴定液(0.1mol/L)
碘化鉀
稀硫酸
基準(zhǔn)重鉻酸鉀
試樣制備
溴滴定液(0.05mol/L)
配制:取溴酸鉀3.0g與溴化鉀15g,加水適量使溶解成1000mL,,搖勻,。
標(biāo)定:精密量取本液25mL,置碘瓶中,,加水100mL與碘化鉀2.0g,,振搖使溶解,加鹽酸5mL,,密塞,,振搖,在暗處放置5分鐘,,用硫代硫酸鈉滴定液(0.1mol/L)滴定至近終點(diǎn)時,,加淀粉指示液2mL,繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失,。根據(jù)硫代硫酸鈉滴定液(0.1mol/L)的消耗量,,算出本液的濃度,即得,。
室溫在25℃以上時,,應(yīng)將反應(yīng)液降溫至約20℃。本液每次臨用前均應(yīng)標(biāo)定濃度,。
貯藏:置玻璃塞的棕色玻瓶中,,密閉,在涼處保存,。
[1] 碘化鉀試液
取碘化鉀16.5g,,加水使溶解成100mL,,本液應(yīng)臨用新制。
淀粉指示液
取可溶性淀粉0.5g,,加水5mL攪勻后,,緩緩傾入100mL沸水中,隨加隨攪拌,,繼續(xù)煮沸2分鐘,,放冷,傾取上層清液,,即得,,本液應(yīng)臨用新制。
硫代硫酸鈉滴定液(0.1mol/L)
配制:取硫代硫酸鈉26g與無水碳酸鈉0.20g,,加新沸過的冷水適量使溶解成1000mL,,搖勻,,放置1個月后濾過,。
標(biāo)定:取在120℃干燥至恒重的基準(zhǔn)重鉻酸鉀0.15g,精密稱定,,置碘瓶中,,加水50mL使溶解,加碘化鉀2.0g,,輕輕振搖使溶解,,加稀硫酸40mL,搖勻,,密塞,,在暗處放置10分鐘后,加水250mL稀釋,,用本液滴定至近終點(diǎn)時,,加淀粉指示液3mL,繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失而顯亮綠色,,并將滴定結(jié)果用空白試驗(yàn)校正,。每1mL硫代硫酸鈉滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于4.903mg的重鉻酸鉀。根據(jù)本液的消耗量與重鉻酸鉀的取用量,,算出本液的濃度,。
室溫在25℃以上時,應(yīng)將反應(yīng)液及稀釋用水降溫至約20℃,。
稀硫酸
取硫酸57mL,,加水稀釋至1000mL。
操作步驟: 精密稱取供試品約0.15g,,置100mL量瓶中,,加水適量使溶解并稀釋至刻度,,搖勻,精密量取25mL,,置碘瓶中,,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30mL,再加水50mL與鹽酸5mL,,立即密塞,,振搖,在暗處靜置15分鐘,,注意開啟瓶塞,,加碘化鉀試液5mL,立即密塞,,搖勻,,在暗處靜置15分鐘,用硫代硫酸鈉滴定液(0.1mol/L)滴定,,至近終點(diǎn)時,,加淀粉指示液1mL,繼續(xù)滴定至藍(lán)色消失,,并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正,。每1mL溴滴定液(0.05mol/L)相當(dāng)于1.835mg的C6H6O2。
注:“精密稱取"系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所稱取重量的千分之一,?!熬芰咳?系指量取體積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國家標(biāo)準(zhǔn)中對該體積移液管的精度要求。