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引言

有機硅氧烷具有能極大降低物質表面張力的能力,、*的延展性能,它作為農藥表面活性劑使用具有良好的濕潤性、較強的粘附力,、優(yōu)良的氣孔滲透率和抗雨沖刷性等[1],它廣泛地應用于農藥的噴霧改良劑,、農藥活化劑[2]等,在短短的幾十年里得到飛速發(fā)展,已作為一種新型農藥助劑而正在逐步取代老的助劑;聚醚具有良好的水溶性,、熱穩(wěn)性、抗剪切性和潤滑性,在高溫,、高壓下結焦少,不沉淀,。當分子中環(huán)氧乙烷含量
（重量）大于40%時,聚醚能與水以任意比例混溶[3],。以聚醚為親水基團的表面活性劑在農藥中廣泛地應用,如:二芐基聯(lián)苯基聚氧乙烯醚,別名:農乳300號,用作農藥乳化劑的主要單體,用于配制混合型農藥乳化劑;苯乙基酚聚氧乙烯聚丙烯醚,別名農乳1601、1602,用作工業(yè)乳化劑,、潤濕劑,是有機氯,、有機磷農藥用混合乳化劑的單體等等[4];很多胺基化合物能生物降解,因為微生物能分解利用其中的氮。如:阿特拉津,一種廣泛使用的含氨基的除草劑,直到研究人員從被其污染的土壤中分離到能以其為*氨源的細菌假單胞菌,其土壤殘余物的自然降解研究才得以迅速發(fā)展[5]。因此,如果能在農用表面活性劑中引入胺基,就可能能使其土壤殘余物自然地生物降解,不污染環(huán)境,。

胺基聚醚有機硅表面活性劑目前主要應用于紙張整理,、織物整理等方面,但是,如上所述,考慮到聚醚以及胺基的這些特殊性質,它們在農藥助劑領域應該有所作為。因此,我們合成了三種胺基聚醚有機硅表面活性劑,分別記為SSI、SS,、SS,。主要中間產(chǎn)物及產(chǎn)品用IR譜圖及化學方法鑒定了其結構,并檢測了產(chǎn)品的主要理化性質,算是在農助劑用有機硅氧烷改性方面的一次探索,。

1 實驗部分

主要實驗儀器:

紅外光譜儀:美國PE公司,SpectrumOne傅立葉轉換紅外儀

阿貝折光儀:上海,WZS）1,931403石油運動粘度測定儀:SYPl003）VI

傾點測定儀:LQD）3K傾點測定儀

表面張力儀:上海梭倫 A201
主要原料:

聚醚F）6:工業(yè)級江蘇海安石化廠

含氫硅油:工業(yè)級含氫量0.18%云居山有機硅制品廠

氯鉑酸催化劑:上海試劑二廠購得1g分析純氯鉑酸,加50ml異丙醇配成溶液

其他試劑均為市售分析純試劑

1.1 合成路線



1.2 合成步驟

向四頸瓶中加入金屬鈉和二甲苯,裝上冷凝管,在石棉網(wǎng)上小心加熱使鈉熔融,。立即拆去冷凝管,用橡皮塞塞緊四頸瓶,用力來回搖振,即得細粒狀鈉珠。稍經(jīng)放置后鈉珠即沉于瓶底,將二甲苯傾潷出后倒入回收瓶,。迅速向瓶中加入聚醚F）6,重新裝上冷凝管,并在其頂端裝一氯化鈣干燥管,N2保護下,控制浴溫80e,劇烈攪拌反應48h,得到深紅棕色聚醚F）6醇鈉的粘稠溶液,。未反應完的鈉取出用乙醇處理掉。測定此時溶液pH值為8,。將異丙醇加至中,水浴升溫,加入環(huán)氧氯丙烷,控溫,攪拌反應12h,。溶液呈棕黃色,底部有少許淡黃色沉淀,沉淀可溶于水,瀝出上層溶液,并減壓蒸餾除去低沸物,即得環(huán)氧聚醚,。

將制好的環(huán)氧聚醚加甲苯配成溶液,調節(jié)pH值為7左右后,加入反應瓶中,再加入異丙醇和氯鉑酸催化劑,攪拌,N2保護,控制浴溫,滴加含氫硅油,攪拌反應12h。得到淡黃棕色溶液,減壓蒸餾除去低沸物,得具有環(huán)氧鍵的聚醚有機硅氧烷,。將裝入三頸瓶,加入丙酮,10ml異丙醇,二甲胺或二乙胺,N2保護,水浴加熱,。控制浴溫80e,攪拌反應7h,先水泵（真空度約0.9MPa）,再油泵（真空度約267Pa）,減壓蒸餾除去低沸物,。得到淡黃色油狀物SS或紅黃色油狀物SS,。

取50ml裝入三頸瓶,加入丙酮,異丙醇,乙二胺,N2保護,水浴加熱?？刂圃?0e,攪拌反應12h,先水泵（真空度約0.9MPa）,再油泵（真空度約267Pa）,減壓蒸餾除去低沸物,。得到紅棕色油狀物SS。

1.3 結構確定

從的IR譜圖可以看出,在約3050cm-1處弱峰,、1251.41cm-1處強峰,、929.10cm-1、850.42cm-1處峰是環(huán)氧的特征峰;1111.02cm-1處強峰是C）O伸縮振動峰,。說明是具有環(huán)氧結構的不飽和醚,。對照低H硅油的IR譜圖和的IR譜圖,可以發(fā)現(xiàn)不飽和鍵和Si）H的特征峰消失,說明成功地發(fā)生了硅氫加成反應,有環(huán)氧的特征吸收峰,說明是有環(huán)氧鍵的聚醚有機硅氧烷。對照的IR譜圖和SSI的IR譜圖,可見SSI保留了聚醚,、硅氧烷的特征峰,而環(huán)氧鍵的特征峰消失,但在3500cm-1左右處有羥基締合峰,。說明成功地發(fā)生了的開氧環(huán)反應。

對照的IR譜圖和SS的IR譜圖,可見SS保留了聚醚,、硅氧烷的特征峰,而環(huán)氧鍵的特征峰消失,在3459.33cm-1處峰較圖五明顯的加強加寬,。這是羥基的締合峰,說明成功地發(fā)生了開氧環(huán)反應。對照的IR譜圖和SS的IR譜圖,可見SS保留了聚醚,、硅氧烷的特征峰,而環(huán)氧鍵的特征峰消失,說明成功地發(fā)生了乙二胺的開環(huán)氧環(huán)反應,。

1.4 含氮量的測定

采用凱氏定氮法[8]方法測定了產(chǎn)品含量::0%;SSI:0.062%;SS;0.068%;SS0.083%.

2 理化性質測定

2.1 表面張力及cmc值:

SSI經(jīng)由A201表面張力儀測定得知,SSI能將農藥溶液的表面張力由32.73mN/m降低到24.80mN/m,cmc值是約為35ml/l。SSI的表面張力是21.35mN/m,這是SSI能將表面張力降低到的低值,。經(jīng)由石油運動粘度測定儀,、傾點測定儀測得它的粘度為2.1Pa#S,傾點-39e。有文獻報道[6]過一種優(yōu)良的聚二甲基有機硅表面活性劑,它的表面張力是20.5mN/m,其綜合性能遠超過了一般的陰,、陽離子表面活性劑,也超過了一般的有機氟表面活性劑,我們合成的有機硅表面活性劑的表面張力與它接近,。

其他產(chǎn)品的表面張力由滴體積法[7]測定。再將S,、SS成不同濃度的水溶液,并測其表面張力值,將表面張力值與濃度的對數(shù)值作圖,求出cmc值,。表面張力及cmc值列于表1中。

2.2 溶解性實驗

主要試劑:
螟施凈:無色透明液體,浙江新農化工有限公司實驗時配成1:600的噴撒濃度水溶液;甲氰菊酯:黃色油狀液體,東陽金鑫化學工業(yè)公司,實驗時配成1:50的噴撒濃度水溶液;三種產(chǎn)品皆能使水和乙醚混溶且久置不分層,皆能溶解甲苯,、丙酮,、異丙醇等有機溶劑
皆能使農藥甲氰菊酯和螟施凈水溶液混濁度降低,但對螟施凈的作用要大些?？梢钥闯?SS系列有機硅表面活性劑是一類親水親油性都較強的表面活性劑,。

2.3 密度的測定:

將50ml的錐形瓶放在AB204）N電子天平上,凋零,。用滴定管滴入1ml樣品。天平所顯數(shù)值即為樣品密度,。每個實驗點均是三次實驗值的平均值,結果列于表1中,。

2.4 濁點和HLB值的測定

采用文獻[10]所示方法測定了產(chǎn)品濁點。HLB值的測定:通過公HLB=0.098X+4.02[10近似計算,。式中X為表面活性劑10%水溶液時的濁點,。10%時的濁點同樣可依據(jù)上述方法測定。濁點和HLB值的測定結果列于表1中,。

2.5 折光率的測定

利用阿貝折光儀在室溫19e檢測所制產(chǎn)品的折光率,測定結果列于表1中,。




3 結果與討論

通過以上實驗,我們合成了三個聚醚胺基改性有機硅表面活性劑?？傮w來說,這一系列改性有機硅表面活性劑有較強的親水親油性,能適用于非水溶性農藥的水溶劑噴
撒液的配制,有較小的表面張力和降低農藥表面張力的能力,有助于增加農藥藥劑通過氣孔滲透進入葉面增強約效,。