皂樹皂苷（Quillaja saponins）是一種存在于智利、秘魯和玻利維亞等地的皂樹（Quillaja Saponaria Molina）樹皮中的天然成分,。自1782年較先被報道以來,，它一直受到普遍關(guān)注，并被發(fā)現(xiàn)在食品,、藥品和化妝品等領(lǐng)域具有普遍的應(yīng)用價值,。皂樹皂苷含量約為樹皮的9%-10%。

皂樹皂苷的分離一直是一個具有挑戰(zhàn)性的問題,。在1974年,，Dalsgaard通過滲析、離子交換和凝膠過濾層析等方法從皂樹的樹皮中成功分離出QuilA,，同時發(fā)現(xiàn)QuilA具有免疫輔助活性[2],。隨后，在1991年,，Kensil等人在研究中通過反相高效液相色譜（RP-HPLC）的進一步分離,，得到了四個主要組分，即QS-17,、QS-18,、QS-21和QS-7[3]。在這些組分中,，QS-18的含量highest,，但對小鼠具有較高的毒性。相比之下，QS-21和QS-7的毒性較低,，并且QS-21的含量相對較高,，因此得到了普遍而深入的研究。

QS-17,、QS-18,、QS-21和QS-7的母核結(jié)構(gòu)基本一致，均含有一個支鏈三糖,、皂皮酸甙元,、一個線性的糖基連接橋和酰基側(cè)鏈,。它們的不同之處在于糖基連接橋和酰基側(cè)鏈上糖基的數(shù)量,，其結(jié)構(gòu)如下圖所示,。

QS-17 在糖基連接橋R1和R2位置上分別連接了一個β-D-呋喃芹菜糖和β-D-吡喃葡萄糖，R4為羥基結(jié)構(gòu),，其假二聚?；淩3位置以α-L-吡喃鼠李糖取代，整個分子中含有10個糖基,。

QS-18比QS-17少了一個糖基,，即 QS-18的假二聚酰基鏈R3位置以H取代了QS-17的α-L-吡喃鼠李糖,，含有9個糖基,。

QS-7的糖基連接橋R1、R2和R4位上分別連接一個β-D-呋喃芹菜糖,、β-D-吡喃葡萄糖和α-L-吡喃鼠李糖,，其酰基側(cè)鏈以乙?；媪松鲜銎渌M分的假二聚?；湥灿?0個糖基,。

QS-21api（也稱QS-21A）和QS-21xyl（也稱QS-21B）的分子結(jié)構(gòu)中均含有8個糖基,，其糖基連接橋R2、R4及假二聚?；淩3位置均為羥基結(jié)構(gòu),。QS-21api的R1位置為β-D-呋喃芹菜糖，QS-21xyl的R1位置為β-D-吡喃木糖結(jié)構(gòu),， QS-21api和QS-21xyl組成的混合物即為QS-21,。

研究表明，QS-21可以增強體液和細胞介導(dǎo)的免疫，提高免疫效率,，目前已被普遍用作各種佐劑,。例如，帶狀皰疹疫Shingrix的組分中就含有 QS-21,。

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參考文獻：

[1] Dalsgaard K. Isolation of a substance from Quillaja saponaria Molina with adjuvant activity in food-and-mouth disease vaccines. Arch Gesamte Virusforsch,1974, 44(3): 243-254.

[2]朱向明. 皂樹皂甙QS-21的全合成研究. 中國科學(xué)院上海有機化學(xué)研究所, 2001.

[3]梁碧惠, 賴彥勛, 張竣凱等. 皂苷綴合物及含其的疫苗或藥物組合物, CN114040918A[P]. 2022.

[4] Kensil C.R. Separation and characterization of saponins with adjuvant activity from Quillaja saponaria Molina cortex. Journal of Immunology, 1991, 146(2):431-437.