N-乙?；瘹の逄?Penta-N-acetylchitopentaose)是一種具有重要生物學(xué)功能的殼寡糖衍生物,，其化學(xué)名稱為N,N',N'',N''',N''''-五乙酰基殼五糖,，CAS號(hào)為36467-68-2,，分子式為C??H??N?O??，分子量為1033.98道爾頓,。該化合物屬于幾丁質(zhì)(甲殼素)的降解產(chǎn)物,，由五個(gè)N-乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc)通過(guò)β-1,4糖苷鍵連接而成，結(jié)構(gòu)式為GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)GlcNAcβ(1-4)GlcNAc,。

在物理化學(xué)性質(zhì)方面,，N-乙酰化殼五糖為白色至類白色結(jié)晶粉末,，密度約為1.6±0.1 g/cm3,，沸點(diǎn)高達(dá)1496.7±65.0°C(在760 mmHg條件下)，熔點(diǎn)在285-295°C范圍內(nèi)會(huì)分解,。其閃點(diǎn)為859.0±34.3°C,，蒸汽壓極低(25°C時(shí)為0.0±0.6 mmHg)，折射率為1.636,。該化合物在水中的溶解度為1.67 mg/mL(1.62 mM),，通常需要超聲輔助溶解。由于其分子中含有大量羥基和乙酰氨基,，具有較高的極性,，PSA(極性表面積)達(dá)到471.33000，LogP值為-4.27，表現(xiàn)出強(qiáng)親水性,。

從結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性角度看,，N-乙酰化殼五糖在正常環(huán)境溫度下儲(chǔ)存和使用時(shí)表現(xiàn)穩(wěn)定,，但應(yīng)避免接觸靜電放電,、熱源和潮濕環(huán)境。該化合物不與常見試劑發(fā)生危險(xiǎn)反應(yīng),，無(wú)爆炸性,，分解產(chǎn)物可能包括一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物,。儲(chǔ)存條件建議為-20°C,，在此條件下可保持長(zhǎng)期穩(wěn)定。

作為一種具有明確結(jié)構(gòu)的殼寡糖單體,，N-乙?；瘹の逄窍啾葰ぞ厶腔蚧旌蠚す烟蔷哂懈叩木恍院透深A(yù)測(cè)的生物活性，這使其成為研究殼寡糖結(jié)構(gòu)與功能關(guān)系的理想模型化合物,，也為開發(fā)基于精確結(jié)構(gòu)的糖類藥物奠定了基礎(chǔ),。

N-乙酰化殼五糖作為殼寡糖家族中的重要成員,，展現(xiàn)出多樣化的生物活性,，其作用機(jī)制研究近年來(lái)取得顯著進(jìn)展。與低聚合度殼寡糖或混合殼寡糖相比,，N-乙?；瘹の逄且蚱涮囟ǖ木酆隙群鸵阴；Ｊ?，表現(xiàn)出的生物活性和更高的靶向性,，在植物防御、免疫調(diào)節(jié),、抗腫瘤等領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值,。

植物防御系統(tǒng)激活作用

N-乙酰化殼五糖顯著的特征是能夠誘導(dǎo)植物防御系統(tǒng),，這一發(fā)現(xiàn)為農(nóng)業(yè)領(lǐng)域的綠色防控提供了新思路,。研究表明，Penta-N-acetylchitopentaose可作為激發(fā)子(elicitor)被植物細(xì)胞膜上的模式識(shí)別受體(PRRs)識(shí)別,，觸發(fā)一系列防御反應(yīng),。當(dāng)植物感知到這類寡糖信號(hào)分子后，會(huì)激活MAPK級(jí)聯(lián)反應(yīng),，導(dǎo)致活性氧(ROS)爆發(fā),、植保素積累以及防御相關(guān)基因(如PR蛋白基因)的表達(dá)上調(diào),。這種誘導(dǎo)抗性具有系統(tǒng)性，能夠增強(qiáng)植物對(duì)病原菌的廣譜抗性,，減少化學(xué)農(nóng)藥的使用,。

特別值得注意的是，N-乙?；瘹の逄鞘嵌箍聘鼍Y(jié)瘤蛋白NodL的底物,。在根瘤菌與豆科植物的共生體系中，NodL蛋白參與合成結(jié)瘤因子(Nod factor),，這些脂殼寡糖信號(hào)分子對(duì)建立共生關(guān)系至關(guān)重要,。N-乙酰化殼五糖可能通過(guò)模擬或調(diào)節(jié)結(jié)瘤因子的活性,，影響根瘤菌與宿主的分子對(duì)話,，從而調(diào)控共生固氮過(guò)程,。這一發(fā)現(xiàn)不僅揭示了N-乙?；瘹の逄窃谥参?微生物互作中的關(guān)鍵作用，也為開發(fā)新型生物肥料提供了分子基礎(chǔ),。

免疫調(diào)節(jié)與疫苗佐劑效應(yīng)

在免疫調(diào)節(jié)方面,，N-乙酰化殼五糖顯示出顯著的免疫增強(qiáng)活性,。研究表明,，高分子量的幾丁寡糖(如五糖、六糖和七糖)能激活人巨噬細(xì)胞,、淋巴細(xì)胞,、NK細(xì)胞和補(bǔ)體系統(tǒng)，并誘導(dǎo)多種細(xì)胞因子產(chǎn)生,，從而提高機(jī)體免疫機(jī)能,。與低分子量殼寡糖相比，N-乙?；瘹の逄蔷哂懈黠@的抗腫瘤活性,，其機(jī)制可能與增強(qiáng)免疫監(jiān)視功能和促進(jìn)腫瘤微環(huán)境中的免疫細(xì)胞浸潤(rùn)有關(guān)。

江南大學(xué)生物工程學(xué)院最新研究發(fā)現(xiàn),，再N-乙?；揎椏娠@著提高B族鏈球菌(GBS)Ia型莢膜多糖的免疫原性。他們通過(guò)堿法提取純化GBS莢膜多糖時(shí)發(fā)現(xiàn),，該過(guò)程會(huì)破壞多糖側(cè)鏈末端唾液酸(Neu5Ac)上的O-乙?；蚇-乙酰基,。對(duì)多糖進(jìn)行再N-乙?；?，其抗原性明顯增強(qiáng)，表明N-乙?；赡苁嵌嗵枪δ鼙砦坏闹匾M成部分,。將再N-乙酰化多糖與破傷風(fēng)類毒素(TT)結(jié)合制備的糖蛋白結(jié)合疫苗,，在小鼠實(shí)驗(yàn)中顯示出比未乙?；嗵墙M更高的免疫原性，免疫3劑次后小鼠體內(nèi)的抗莢膜多糖特異性IgG抗體水平顯著升高(P<0.05),，且血清中具有調(diào)理吞噬活性的功能性抗體水平更高,。這一研究不僅證明了N-乙酰基在多糖免疫識(shí)別中的關(guān)鍵作用,，也為開發(fā)更有效的GBS多糖結(jié)合疫苗提供了新策略,。

抗腫瘤活性與機(jī)制

N-乙酰化殼五糖的抗腫瘤活性備受關(guān)注,。研究表明,，高分子量的幾丁寡糖(如幾丁五糖、六糖和七糖)具有顯著的抗腫瘤作用,。其機(jī)制可能涉及多個(gè)方面：直接抑制腫瘤細(xì)胞增殖,、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制腫瘤血管生成以及增強(qiáng)機(jī)體抗腫瘤免疫應(yīng)答等,。特別是其免疫調(diào)節(jié)功能,，能激活巨噬細(xì)胞、淋巴細(xì)胞,、NK細(xì)胞和補(bǔ)體系統(tǒng),，并誘導(dǎo)干擾素-γ(IFN-γ)、白細(xì)胞介素-12(IL-12)等細(xì)胞因子產(chǎn)生,，形成不利于腫瘤生長(zhǎng)的微環(huán)境,。

結(jié)構(gòu)-活性關(guān)系研究

N-乙酰化殼五糖的生物活性與其結(jié)構(gòu)特征密切相關(guān),。乙?；潭取⒕酆隙?、糖苷鍵類型和空間構(gòu)象等因素共同決定其生物學(xué)功能,。一般而言，隨著聚合度增加,，殼寡糖的生物活性增強(qiáng),，但水溶性降低。N-乙?；瘹の逄乔『闷胶饬嘶钚耘c溶解性的矛盾,，既保持了足夠高的分子量以有效激活免疫受體,，又具備良好的水溶性便于體內(nèi)應(yīng)用。

乙?；拇嬖谂c否及其分布模式對(duì)活性影響顯著,。江南大學(xué)的研究有力證明了N-乙酰基對(duì)GBS莢膜多糖免疫原性的關(guān)鍵作用,。類似地,，N-乙酰化殼五糖中的乙?；赡苁瞧浔惶囟ㄊ荏w識(shí)別的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)基團(tuán),。乙酰基的疏水性和空間體積可能影響寡糖與受體的結(jié)合親和力和特異性,，從而調(diào)控下游信號(hào)通路的激活程度和模式,。

吸收與代謝特性

從藥代動(dòng)力學(xué)角度看，N-乙?；瘹の逄窍啾葞锥≠|(zhì)和殼聚糖具有明顯優(yōu)勢(shì),。幾丁質(zhì)不溶于水，嚴(yán)重限制其應(yīng)用,，而降解得到的聚合度在20以下的水溶性幾丁寡糖(如N-乙?；瘹の逄?易被腸道粘膜吸收,，能提高人體的生態(tài)調(diào)節(jié)功能,。