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自2021年起,，Almac Sciences與康寧公司合作，利用康寧®高通量-微通道反應(yīng)器（AFR）技術(shù)提升光化學(xué)反應(yīng)能力,，旨在開發(fā)更高效的連續(xù)流合成路線,，更好的應(yīng)對制藥及精細(xì)化工領(lǐng)域的挑戰(zhàn),。

研究人員使用的康寧光化學(xué)反應(yīng)器

• 根據(jù)現(xiàn)有文獻(xiàn)的廣泛記載,，已明確展示了多種金屬催化劑在催化特定反應(yīng)中的應(yīng)用，但這些反應(yīng)體系普遍依賴于純氧作為氧化劑,。

• 另一方面,，醌類化合物，特別是蒽醌-2-磺酸鈉（SAS）,，其實際應(yīng)用卻受限于較長的反應(yīng)時間,，有時甚至需要長達(dá)24小時的反應(yīng)時間。

鑒于上述現(xiàn)狀,，科研工作者正積極探索利用連續(xù)流技術(shù)的創(chuàng)新路徑,，旨在開發(fā)一種高效、可擴(kuò)展的苯基化合物連續(xù)光氧化工藝,。

圖1. 蒽醌-2-磺酸鈉(SAS)光催化循環(huán)機(jī)理

SAS的催化機(jī)制清晰表明,，光催化劑在從底物攫取一個氫原子后，必須經(jīng)歷與另一分子氧氣的反應(yīng)才能復(fù)原為SAS,。因此,，氧氣量在整個反應(yīng)過程中扮演著至關(guān)重要的角色。

此過程中,，過氧化物中間體可能先轉(zhuǎn)化為醇類副產(chǎn)物,，隨后進(jìn)一步氧化成目標(biāo)酮產(chǎn)物；或者,，過氧化物中間體直接轉(zhuǎn)化為酮產(chǎn)物,。

基于上述的機(jī)理理解,，研究人員精心選取了二苯甲烷(1a)作為典型反應(yīng)底物。

表1 模板反應(yīng)

在標(biāo)準(zhǔn)條件下,，采用20 mol%的SAS催化劑,，其催化循環(huán)確保了每輪反應(yīng)僅需0.2當(dāng)量的氧氣用于再生，剩余氧氣則全部貢獻(xiàn)于二苯甲酮的生成,。

在反應(yīng)底物1ml/min,，空氣流速24.8ml/min，光源375nm,，50°C條件下,，二苯甲烷實現(xiàn)了近乎完全的轉(zhuǎn)化，通過精確的核磁氫譜分析,，確認(rèn)了二苯甲酮的產(chǎn)率高達(dá)92%,。

研究人員致力于將此流動過程實現(xiàn)安全穩(wěn)定放大。以在4小時和6小時的周期內(nèi)分別生成多克級的產(chǎn)品2a和2d,。

表2. 放大及普適性研究

小規(guī)模試驗中的產(chǎn)率得到了重復(fù),。這表明該過程在穩(wěn)態(tài)條件下是穩(wěn)定的（參見表 2）。在這兩種情況下,，粗產(chǎn)品中均發(fā)現(xiàn)殘留有少量底物及相應(yīng)的仲醇（約5-10%）,，這與之前的觀察結(jié)果一致。

鑒于酮和醛產(chǎn)物形成反應(yīng)性的差異,，作者決定在光氧化條件下采用如1-乙基-4-甲基苯（1o）等底物,，如圖2所示。

圖2. 1-乙基-4-甲基苯的光氧化

研究揭示,，酮2o是主要的生成產(chǎn)物,，而醛3o和雙重氧化產(chǎn)物2m作為次要產(chǎn)物獲得。當(dāng)改變反應(yīng)條件時,，這一結(jié)果得以重現(xiàn),，并且酮2o約占粗產(chǎn)品的45%，表明還生成了不同的部分氧化中間體,。

光催化工藝創(chuàng)新：

以SAS為催化劑,，實現(xiàn)烷基苯光氧化制酮醛，連續(xù)流工藝縮短停留至60秒內(nèi),，提升效率,。采用壓縮空氣供氧，結(jié)合康寧AFR反應(yīng)器,，綠色環(huán)保,，減排顯著。

工藝優(yōu)化與通用性：

優(yōu)化流速、催化劑量及光源波長,，提升反應(yīng)效果,。該法通用性強(qiáng)，適應(yīng)多底物,，反應(yīng)靈活,，支持定制化生產(chǎn)。穩(wěn)態(tài)運(yùn)行6小時,，驗證工業(yè)化潛力,。

康寧AFR前景展望：

未來，性能優(yōu)化與跨界融合將拓展其應(yīng)用,，推動光催化技術(shù)快速發(fā)展,。