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研究背景

自1993年起,，化學(xué)公約（CWC）禁止擁有,、制造和使用化學(xué)設(shè)備及其所有前體。盡管該公約在1997年得到193個(gè)以上的國(guó)家批準(zhǔn),，但是由于歷史原因,，地球上目前仍然存儲(chǔ)或殘留了大量的化學(xué)戰(zhàn)劑（chemical warfare agent，簡(jiǎn)稱CWA）,。

芥子氣（HD,，二氯二乙硫醚, CAS 505-60-2，圖1）是一種呈微黃色或無(wú)色油狀粘性液體,，具有很強(qiáng)的穿透性,，可通過(guò)人的皮膚,、眼睛、呼吸道,、消化道等途徑使人中毒,。常溫下，0.2mg/L的濃度就會(huì)使人中毒,。

HD 最常見(jiàn)的銷毀方式是在專用設(shè)施中焚燒,，由于HD的高毒性，轉(zhuǎn)運(yùn)焚燒會(huì)帶來(lái)與運(yùn)輸相關(guān)的重大安全問(wèn)題,。

圖1. 常見(jiàn)的3種HD中和方案

一種新興且本質(zhì)上更安全的方法是采用化學(xué)方法處理,，以在焚燒前形成毒性較低的化合物。 文獻(xiàn)中報(bào)道了三種主要的化學(xué)中和方案：氧化,、水解和脫鹵化氫,。

在中和方法中，HD氧化中和生成相應(yīng)的亞砜 HDO是迄今為止代表性的方法,。然而,，避免過(guò)度氧化為相應(yīng)的砜（HDO₂）至關(guān)重要，因?yàn)镠DO₂會(huì)衍生成具有很強(qiáng)毒性的化合物（見(jiàn)圖 2）,。

圖 2. HD 和常見(jiàn)模擬物在氧化條件下的反應(yīng)性,。

來(lái)自比利時(shí)的康寧應(yīng)用認(rèn)證實(shí)驗(yàn)室（AQL)——列日大學(xué)集成技術(shù)和有機(jī)合成工程中心的Jean-Christophe M. Monbaliu教授團(tuán)隊(duì)，采用連續(xù)流技術(shù),，利用化學(xué)戰(zhàn)劑模擬物,，對(duì)化學(xué)戰(zhàn)劑無(wú)害化處理進(jìn)行了研究，該工作近期發(fā)表在了國(guó)際著名綠色化學(xué)期刊《Green Chemistry》上,。

1. 有機(jī)次氯酸鹽的 MTBE 溶液的制備

次氯酸鈉溶液（1.5 M 在水中）和乙酸/醇的水溶液（1 M,，1/1 比例）分別使用注射泵通過(guò) PEEK 箭頭微混合器以 0.1 mL/min流速 注入，然后流入PFA材質(zhì)的管道反應(yīng)器中（內(nèi)徑750µm）,，在25 °C 下反應(yīng) 5 分鐘,， MTBE 通過(guò)進(jìn)料泵以0.2 mL/min速度進(jìn)料，并通過(guò)Zaiput Flow Technologies 膜分離器在線分離以提取相應(yīng)的有機(jī)次氯酸鹽,。

Zaiput 液液分離器

【編者】Zaiput分離器,，主要原理為兩相不互溶的流體在多孔分離膜的表面張力差不同。康寧反應(yīng)器技術(shù)作為ZaiPut品牌大中華區(qū)代理,，負(fù)責(zé)ZaiPut公司液液分離器和背壓調(diào)節(jié)器的全線產(chǎn)品在華的推廣和銷售,。如您對(duì)ZaiPut感興趣，不管是實(shí)驗(yàn)室應(yīng)用場(chǎng)景,，還是工業(yè)化生產(chǎn)需要,，歡迎您關(guān)注“康寧反應(yīng)器技術(shù)"微信公眾號(hào)聯(lián)系我們。

2. 連續(xù)流氧化反應(yīng)

含有有機(jī)次氯酸鹽的 MTBE 溶液與另一種含有化學(xué)戰(zhàn)劑模擬物CEES 或 CEPS（0.5 M 在 MeOH 中）的溶液通過(guò)進(jìn)料泵輸送至康寧反應(yīng)器（ Corning® Advanced-flow™ Lab Reactor,，2 個(gè)玻璃模塊）中進(jìn)行混合,、反應(yīng),，在0℃下停留 60 秒。反應(yīng)器流出物在乙腈中稀釋并通過(guò) GC (CEES) 或 LC (CEPS) 進(jìn)行分析,。

底物CEES 獲得了 99% 轉(zhuǎn)化率和96% 選擇性地被氧化成亞砜（CEESO）,，且?guī)缀鯔z測(cè)不到有毒的砜（CEESO2）。

圖 3. 連續(xù)制備有機(jī)次氯酸鹽及連續(xù)氧化工藝流程圖

從產(chǎn)物的分析來(lái)看,，針對(duì)化學(xué)戰(zhàn)劑的無(wú)害化處理效率高達(dá)99%,，且這個(gè)使用有機(jī)次氯酸鹽的連續(xù)流方法時(shí)空產(chǎn)量（ STY）達(dá)到了約 3.74 kg/L/ h，優(yōu)于其他最近報(bào)道的 CEES 在流動(dòng)條件下的氧化條件所得的時(shí)空產(chǎn)量（如單線態(tài)氧化：STY = 0.58 kg /L/ h和 oxone: STY = 0.31 kg/L/ h）,。

圖 4. 微通道連續(xù)流工藝下氧化研究

從反應(yīng)結(jié)果上可知,，使用微通道連續(xù)流技術(shù)，氧化對(duì)應(yīng)的硫醚,，相比較于傳統(tǒng)釜式工藝具有非常高的選擇性以及高轉(zhuǎn)化率,，僅有痕量的過(guò)渡氧化產(chǎn)物生成。

康寧Lab Reactor反應(yīng)器