物理化學(xué)性質(zhì):紫杉醇是從天然植物紅豆杉屬樹皮中提取的單體雙萜類化合物,,是一種復(fù)雜的次生代謝產(chǎn)物, 也是目前所了解的惟一一種可以促進(jìn)微管聚合和穩(wěn)定已聚合微管的藥物。同位素示蹤表明, 紫杉醇只結(jié)合到聚合的微管上, 不與未聚合的微管蛋白二聚體反應(yīng),。細(xì)胞接觸紫杉醇后會(huì)在細(xì)胞內(nèi)積累大量的微管,,這些微管的積累干擾了細(xì)胞的各種功能,特別是使細(xì)胞分裂停止于有絲分裂期,阻斷了細(xì)胞的正常分裂,。 通過(guò)Ⅱ-Ⅲ臨床研究,,紫杉醇主要適用于卵巢癌和乳腺癌,對(duì)肺癌,、大腸癌,、黑色素瘤、頭頸部癌,、淋巴瘤,、腦瘤也都有一定療效,。
1,、從甲醇析出針狀結(jié)晶或無(wú)定形粉末。熔點(diǎn)213~216℃(分解),。
2,、[α]20D-49°(甲醇)。UVzui大吸收(甲醇):227nm,,273nm(ε29800,,1700)。
紫杉醇(33069-62-4)的發(fā)現(xiàn)歷史:
1963年美國(guó)化學(xué)家瓦尼(M.C. Wani)和沃爾(Monre E. Wall)*從一種生長(zhǎng)在美國(guó)西部大森林中稱謂太平洋杉(Pacific Yew)樹皮和木材中分離到了紫杉醇的粗提物,。在篩選實(shí)驗(yàn)紅豆杉中,,Wani和 Wall發(fā)現(xiàn)紫杉醇粗提物對(duì)離體培養(yǎng)的鼠腫瘤細(xì)胞有很高活性,并開始分離這種活性成份,。由于該活性成份在植物中含量極低,,直到1971年,他們才同杜克(Duke)大學(xué)的化學(xué)教授姆克法爾(Andre T. McPhail)合作,,通過(guò)x-射線分析確定了該活性成份的化學(xué)結(jié)構(gòu)——一種四環(huán)二萜化合物,,并把它命名為紫杉醇(taxol)。4.參數(shù):
1,、疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):2.5
2,、氫鍵供體數(shù)量:4
3、氫鍵受體數(shù)量:14
4,、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:14
5,、互變異構(gòu)體數(shù)量:6
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):221
7,、重原子數(shù)量:62
8,、表面電荷:0
9,、復(fù)雜度:1790如果遵照規(guī)格使用和儲(chǔ)存則不會(huì)分解,未有已知危險(xiǎn)反應(yīng),。
主要用途:廣譜抗腫瘤植物藥,,用于卵巢癌、乳腺癌等,。本品為抗腫瘤藥,。用于治療轉(zhuǎn)移性乳腺癌和轉(zhuǎn)移性卵巢癌。有效的抗腫瘤的藥物;結(jié)合β-微管蛋白的N -端區(qū)域,,促進(jìn)了高度穩(wěn)定的微管形成體,,抵制解聚,防止正常細(xì)胞分裂和捕獲在細(xì)胞周期的G2 / M期,。
操作與貯存:儲(chǔ)存溫度2-8°C