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中級(jí)會(huì)員 | 第22年

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利用微反應(yīng)器快速合成酰胺的操作

時(shí)間:2019/4/19閱讀:1203
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酰胺廣泛存在于藥物,、以及具有生物活性成分的天然產(chǎn)品中,。酰胺的合成也是有機(jī)合成中重要的反應(yīng)之一。常用的酰胺合成方法是需要活化羧基衍生物,,如酰氯,、酸酐和酯類?;蛘?,羧酸直接與胺反應(yīng),由化學(xué)計(jì)量的偶聯(lián)劑(例如碳化二亞胺或 1-苯并三唑衍生物)輔助,。然而,,這些經(jīng)典方法原子效率低,導(dǎo)致環(huán)境污染,。因此,,藥物圓桌會(huì)議確定“采用高原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)物形成酰胺”是有機(jī)化學(xué)中具挑戰(zhàn)性的任務(wù)之一。杭州師范大學(xué)的張文文課題小組使用微滴定作為微通道反應(yīng)器,,以和羥胺作為底物合成酮肟,,酮肟經(jīng)過(guò)貝克曼重排得到產(chǎn)物酰胺,。


步合成酮肟:
 

作者分別嘗試了溫度、羥胺濃度和氫氧化鈉濃度對(duì)收率的影響,,相對(duì)于釜式 1 小時(shí)的反應(yīng)時(shí)間,,使用微反應(yīng)器僅需幾秒鐘即可達(dá)到與釜式相似的收率。


第二步酮肟催化合成酰胺:

 



 
作者分別嘗試了停留時(shí)間和溫度對(duì)收率的影響:



根據(jù)篩選好的條件,,作者分別對(duì)比了不同催化劑在微滴定和釜式的收率,,可以看出微滴定中的收率遠(yuǎn)高于釜式,側(cè)面也反映出了微滴定的反應(yīng)速度更快:
 


后,,作者分別測(cè)試了不同底物在微滴定和釜式中的合成收率,,微滴定收率同樣遠(yuǎn)高于釜式:

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