詳細(xì)介紹
中文名稱】咪唑
【中文別稱】甘惡啉,;間二氮茂;咪唑;1,3-二氨雜環(huán)戊二烯;1,3-二氮雜茂,;1,,3-二氮雜-2,4-環(huán)戊二烯
【英文名稱】Imidazole
【分 子 式】C3H4N2
【相對分子量或原子量】68.08
CAS號:288-32-4
產(chǎn)品規(guī)格:100/500/1000
性質(zhì)與穩(wěn)定性
呈弱堿性,。有毒,,生產(chǎn)設(shè)備要密封,防止跑,、冒,、滴、漏,。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具,,避免直接接觸本品,。
有毒,,對小鼠經(jīng)口LD5018.80mg/kg。注射LD50610mg/kg,,其毒性及防護(hù)方法與乙二胺相似,。
合成方法
由乙二醛經(jīng)環(huán)合;中和而得,。將乙二醛,、甲醛、硫酸銨投入反應(yīng)鍋,,攪拌加熱至85-88℃,,保溫4h。冷至50-60℃,,用石灰水中和至pH為10以上,。加熱至85-90℃,,排氨1h以上,稍冷,,過濾,,濾餅用熱水洗滌,合并洗,;濾液,,減壓濃縮至無水蒸出時,繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完,,收集105-160℃(0.133-0.267kPa)餾分,,得咪唑。收率約45%,。
另一種制法是使鄰苯二胺與甲酸環(huán)合苯駢咪唑,,再經(jīng)雙氧水反應(yīng)開環(huán)為4,5-二羥 基咪唑,zui后脫羧制得咪唑,。4,5-二羥 基咪唑也可由d-酒石酸經(jīng)硝化,、環(huán)合而得。4,5-二羧 基咪唑的脫羧制取咪唑的工藝過程如下:將4,5-二羥 基咪唑與氧化銅混合,,加熱至100-280℃,,放出大量二氧化碳?xì)怏w,收集餾出液即得粗品,,用苯重結(jié)晶得成品,,收率76%。
3.咪唑的化學(xué)合成路線有乙二醛合成法,、腈類合成法,、酒石酸法、鄰苯二胺與甲酸環(huán)合法,、溴乙醛法等,。
(1)工業(yè)乙二醛合成法 將乙二醛,、甲醛,、硫酸銨投入反應(yīng)釜,攪拌加熱至85~88℃,,保溫4h,。然后冷卻至50~60℃,用石灰水中和至pH值10以上,,再加熱至85~90℃,,排氨1h以上。稍冷后,過濾,,濾餅用熱水洗滌,,合并洗、濾液,,加入到蒸餾裝置中,,先減壓濃縮至無水蒸出,再繼續(xù)減壓蒸餾至低沸物全部蒸完,,然后收集105~160℃/133.3~266.7Pa餾分,,得咪唑。收率約45%,。每噸產(chǎn)品消耗乙二醛4172kg,,甲醛(37%)2344kg,硫酸銨(99%)3826kg,,石灰2571kg,。
4.鄰苯二胺與甲酸環(huán)合法 將鄰苯二胺與甲酸環(huán)合苯并咪唑,再經(jīng)雙氧水反應(yīng)開環(huán)為4,5-二羧基咪唑,,zui后脫羧制得咪唑
5.溴乙醛法 用醋酸乙烯酯與溴加成,,再用乙醇處理,溴代乙醛,,再與溴化氫,、乙醇作用縮醛??s醛在乙二醇及濃鹽酸作用下環(huán)狀縮醛,,用過量甲酰胺與縮醛在不斷通入氨氣情況下反應(yīng),咪唑,,產(chǎn)率為50%,。
咪唑用途:用作分析試劑,也用于有機(jī)合成,,用作有機(jī)合成原料及中間體,,用于制取藥物及殺蟲劑