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當前位置:上海聯(lián)碩生物科技有限公司>>技術文章>>三氟乙.酸的制備方法與用途
三氟乙.酸,,化學式為CF3COOH,,分子量為114.02,如與二硫化碳合用,,可溶解蛋白質,。它也是有機反應的優(yōu)良溶劑,可獲得在一般溶劑中難以獲得的結果,,例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時,,吡啶環(huán)優(yōu)先氫化,但在三氟乙.酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化,。三氟乙.酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳,。三氟乙.酸在不流動的地表水中富集則會影響農業(yè)和水生系統(tǒng)。
制備方法
1.3,3,3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化得到,。
2.乙酸(或乙酰氯與乙酸酐)與氫氟酸,、氟化鈉等發(fā)生電化學氟化,然后水解得到,。
3.1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高錳酸鉀氧化得到,。此原料可通過六氯丙烯的Swarts氟化制取。
4.以2,3-二氯六.氟-2-丁烯氧化制取,。
5.由三氯乙腈與氟化氫反應生成三氟乙腈,,進而水解得到,。
6.由三氟甲苯經(jīng)氧化而得。
7.以2,,3-二氯六.氟-2-丁烯氧化制?。?br/>8.以氟為催化劑對2,,3-二氯六.氟-2-丁烯進行氧化以制取之,;
9.由3,3,,3-三氟丙烯經(jīng)高錳酸鉀氧化,、或由三氯乙腈與氟化氫反應生成三氟乙腈繼而水解、或將乙酸(或乙酸酐)進行電化學氟化,,都可制得三氟乙.酸,。
作用與用途
用作醫(yī)藥、農藥中間體,、生化試劑,、有機合成試劑。三氟乙.酸用于合成含氟化合物,、殺蟲劑和染料,。是酯化反應和縮合反應的催化劑;羥基和氨基的保護劑,,用于糖和多肽的合成,。還用作選礦劑。用于有機合成,。
三氟乙.酸是一種重要的脂肪含氟中間體,,由于含有三氟甲基的特殊結構,因此使其性質不同于其他醇類,,可以參與多種有機合成反應,,尤其用于合成含氟的醫(yī)藥、農藥和染料等領域,,國內外需求量越來越大,,已成為含氟精細化學品的重要的中間體之一。
主要用于新型農藥,、醫(yī)藥和染料等的生產(chǎn),,在材料、溶劑等領域也有較大的應用開發(fā)潛力,。三氟乙.酸主要用于合成多種含三氟甲基和雜環(huán)的除草劑,,可以合成多種帶有吡啶基、喹啉基的新型除草劑;作為*的質子酸,,它廣泛用于芳香族化合物烷基化,、酰基化,、烯烴聚合等反應的催化劑,;作為溶劑,三氟乙.酸是氟化,、硝化及鹵代反應的優(yōu)良溶劑,,特別是其衍生物三氟乙酰基對羥基和氨基的優(yōu)良保護作用,,在氨基酸和多肽化合物合成方面有著非常重要的應用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保護基,;三氟乙.酸作為制備離子膜的原料和改性劑,,可大幅提高燒堿工業(yè)電流效率,,延長膜的使用壽命;三氟乙.酸還可合成三氟乙醇,、三氟乙醛和三氟乙酐,。室溫下三氟乙.酸汞使氟苯起汞化反應(親電取代),也可將腙轉化為重氮化合物,。此酸的鉛鹽可將芳烴轉化為酚,。
可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴,是蛋白質和聚酯的優(yōu)良溶劑,。它也是有機反應的優(yōu)良溶劑,,可獲得在一般溶劑中難以獲得的結果,例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時,,吡啶環(huán)優(yōu)先氫化,,但在三氟乙.酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙.酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳,。
在HPLC中的應用:
在反相色譜分離多肽和蛋白質的實驗中,,使用三氟乙.酸 (TFA) 作為離子對試劑是常見的手段。流動相中的三氟乙.酸通過與疏水鍵合相和殘留的極性表面以多種模式相互作用,,來改善峰形,、克服峰展寬和拖尾問題。三氟乙.酸與多肽上的.正電荷及極性基團相結合以減少極性保留,,并把多肽帶回到疏水的反相表面,。以同樣的方式,三氟乙.酸屏蔽了固定相上殘留的極性表面,。三氟乙.酸的行為可以理解為它滯留在反相固定相的表面,,同時與多肽及柱床作用。
三氟乙.酸優(yōu)于其他離子修飾劑的原因是它容易揮發(fā),可以方便地從制備樣品中除去,。另一方面,,三氟乙.酸的紫外最大吸收峰低于200nm ,對多肽在低波長處的檢測干擾很小,。
改變三氟乙.酸的濃度,,可以細微地調整多肽在反相色譜上的選擇性。這一影響對于優(yōu)化分離條件,、增大復雜色譜分析(如多肽的指紋圖譜)的信息量是非常有益的,。
三氟乙.酸添加在流動相中的濃度一般為 0.1% ,在這個濃度下,,大部分的反相色譜柱都可以產(chǎn)生良好的峰形,,當三氟乙.酸濃度大大低于這個水平時,峰的展寬和拖尾就變得十分明顯,。
三氟乙.酸在分離蛋白等大分子的時候效果很好,,在實際使用中,大家對于三氟乙.酸的濃度都很難控制好,,因為它是揮發(fā)性的物質,,如果配置時間長了,就會揮發(fā)一些,,改變了濃度,。配制好以后一定要封閉好,防止揮發(fā),。
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