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苯甲醇芐醇

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苯甲醇芐醇

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(分子式:C6H5CH2OH)也稱芐醇,,是zui簡單的含有苯基的脂肪醇,可以看作是羥甲基取代的苯,,或苯基取代的甲醇,。它是有微弱芳香氣味的無色透明黏稠液體,有極性,,低毒,,蒸汽壓低,因此用作醇類溶劑,??扇肌I匀苡谒? g/100 mL),,可與乙醇,、乙醚、苯,、氯仿等有機(jī)溶劑混溶。

芐醇主要以游離態(tài)或酯的形式存在于香精油中,,如茉莉花油,、伊蘭伊蘭油、素馨花香油風(fēng)信子油,、月下香油和妥魯香脂中都含有此成分,。 
 制取:工業(yè)上由氯化芐在堿(如氫氧化鈉,、碳酸鈉或碳酸鉀)存在下加熱水解制?。?

此外苯甲醇的制取方法還有:苯甲醛催化還原得到苯甲醇。
格氏試劑苯基溴化鎂(由溴苯與鎂制?。┡c甲醛反應(yīng)后酸化得到苯甲醇,。
苯甲醛在氫氧化鉀存在下發(fā)生坎尼扎羅反應(yīng),歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸,。
[編輯] 性質(zhì)和應(yīng)用
苯甲醇用作藥膏的防腐劑,,纖維,、尼龍絲及塑料薄膜的干燥劑,聚氯乙烯的穩(wěn)定劑,,照相顯影劑,,醋酸纖維、墨水,、涂料,、油漆、環(huán)氧樹脂涂料,、染料,、酪蛋白、蟲膠及明膠等的溶劑,,[3][4][5]也用于制取香料和調(diào)味劑(多數(shù)為脂肪酸的苯甲醇酯),,以作為肥皂、香水,、化妝品和其他產(chǎn)品中的添加劑,。由于與石英和羊毛纖維具有幾乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纖維的鑒別劑,。香料工業(yè)中用作定香劑和稀釋劑,。

苯甲醇的羥基很活潑,它可以與苯反應(yīng)生成二苯甲烷,,與丙烯腈反應(yīng)生成N-芐基丙烯酰胺(Ritter反應(yīng)),,[6]也可以與鹵化磷和氫鹵酸反應(yīng)生成鹵化芐。鹵化芐和苯甲醇都是芐基(苯甲基)化試劑,,用于給羧酸和醇羥基上芐基保護(hù)基,。芐基保護(hù)基很容易通過氫化脫去。[7]

苯甲醇不宜久貯,,它在空氣中能緩慢氧化為苯甲醛和苯甲醚,,因此市售的苯甲醇產(chǎn)品常帶有苯甲醛特征的杏仁香味。此外,,苯甲醇也容易被多種氧化劑(如濃硝酸)氧化成苯甲酸,。

苯甲醇有麻醉作用,對眼部,、皮膚和呼吸系統(tǒng)有強(qiáng)烈的刺激作用,,吞食、吸入或皮膚接觸均對身體有害,。攝入后引起頭痛,、惡心、嘔吐、胃腸道刺激,、驚厥,、昏迷,[8]嚴(yán)重時可導(dǎo)致死亡,。[9]大鼠的半數(shù)致死量為1230mg/kg,。苯甲醇進(jìn)入人體后,首先被氧化為苯甲酸,,然后與肝中的甘氨酸縮合,,以馬尿酸的形式排出體外。肌肉注射使用苯甲醇為溶劑可能導(dǎo)致臀肌攣縮,。

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