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我國科研人員發(fā)現(xiàn)氫化鋰介導(dǎo)苯胺氫解過程 為含氮有機(jī)物C-N鍵活化研究提供新思路
2022年10月18日 16:56:08 來源：化工儀器網(wǎng) 作者：楊 點(diǎn)擊量：4421

中科院大連化物所復(fù)合氫化物材料化學(xué)研究組(DNL1901組)陳萍研究員,、郭建平研究員團(tuán)隊(duì)與廈門大學(xué)吳安安副教授團(tuán)隊(duì)合作,，發(fā)現(xiàn)堿(土)金屬氫化物如氫化鋰(LiH)可通過化學(xué)鏈方式,，介導(dǎo)苯胺C-N鍵氫解生成苯和氨。

　　【化工儀器網(wǎng) 項(xiàng)目成果】含氮有機(jī)化合物一般是指分子中含有碳-氮鍵的有機(jī)化合物,，包括胺類,，氮雜環(huán)，腈,，硝基化合物等,。有含氮有機(jī)化合物廣泛存在于自然界，是一類非常重要的化合物,。許多含氮有機(jī)化合物具有生物活性，如生物堿,；有些是生命活動(dòng)不可缺少的物質(zhì),，如氨基酸等；不少藥物,、染料等也都是有機(jī)含氮化合物,。
 
　　含氮有機(jī)物中C-N鍵的活化與斷裂是非常重要的化學(xué)反應(yīng)過程，在多相,、均相以及酶化學(xué)等領(lǐng)域均得到廣泛研究,。其中,，芳香胺化合物中sp2C-N鍵鍵能較高，反應(yīng)活性較低,，且胺基基團(tuán)離去能力較差,，實(shí)現(xiàn)在溫和條件下sp2C-N鍵直接斷裂具有挑戰(zhàn)。
 
　　近日,，中科院大連化物所復(fù)合氫化物材料化學(xué)研究組(DNL1901組)陳萍研究員,、郭建平研究員團(tuán)隊(duì)與廈門大學(xué)吳安安副教授團(tuán)隊(duì)合作，發(fā)現(xiàn)堿(土)金屬氫化物如氫化鋰(LiH)可通過化學(xué)鏈方式,，介導(dǎo)苯胺C-N鍵氫解生成苯和氨(簡稱為“CL-HDN”),，并提出其中負(fù)氫(H-)親核進(jìn)攻苯環(huán)促進(jìn)芳基C-N鍵斷裂是該過程的關(guān)鍵步驟。
 
　　研究人員基于前期氫化物介導(dǎo)合成氨(Nat. Chem.,，2017,；Nat. Energy，2018),，以及金屬有機(jī)氫化物儲(chǔ)氫(Angew. Chem. Int. Ed.,，2019)工作，提出了由三步反應(yīng)構(gòu)成的LiH介導(dǎo)苯胺C-N鍵氫解的化學(xué)鏈過程,。研究發(fā)現(xiàn),，該過程中苯是唯一脫氮有機(jī)產(chǎn)物，而在常規(guī)過渡金屬催化劑上,，苯環(huán)飽和加氫產(chǎn)物通常為主產(chǎn)物,；同時(shí)，在較低反應(yīng)溫度和壓力下,，苯的生成速率與過渡金屬催化反應(yīng)相當(dāng),。結(jié)合理論計(jì)算研究，研究人員發(fā)現(xiàn)H2可在苯胺鋰的Li-N鍵發(fā)生異裂活化,，形成(LiH-苯胺)配合物,，而與Li+結(jié)合的負(fù)氫(H-)作為親核試劑，可進(jìn)攻苯環(huán)上帶正電的α-C原子,，同時(shí)Li+與苯環(huán)形成cation-π相互作用削弱C-N鍵,，從而實(shí)現(xiàn)sp2C-N的斷裂生成苯。該研究為含氮有機(jī)物C-N鍵的活化研究提供了新思路,，更重要的是,，負(fù)氫(H-)介導(dǎo)苯環(huán)親核取代機(jī)制的發(fā)現(xiàn)對于相關(guān)化學(xué)轉(zhuǎn)化研究可能具有啟發(fā)意義。
 
　　相關(guān)工作以“Transition Metal-Free Hydrogenolysis of Anilines to Arenes Mediated by Lithium Hydride”為題,，發(fā)表在《美國化學(xué)會(huì)志》(Journal of the American Chemical Society)上,。
 
　　參考來源：中國科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所
 

 

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